湖南師范大學(xué)碩士研究生入學(xué)考試自命題考試大綱

 

考試科目代碼：[848]考試科目名稱：有機(jī)化學(xué)

 

一、考試內(nèi)容與考試要點(diǎn)

 

第一章緒論

 

考試內(nèi)容

 

熟悉和掌握有機(jī)化學(xué)基本原理和概念，以及有機(jī)合成、分離和分析方法，了解有機(jī)化合物物理和化學(xué)性質(zhì)、分子結(jié)構(gòu)、化學(xué)鍵、反應(yīng)活性、反應(yīng)機(jī)理，掌握有機(jī)合成、分離和分析的實(shí)驗(yàn)方法，了解有機(jī)化學(xué)發(fā)展方向及其未來(lái)，能利用所學(xué)的有機(jī)化學(xué)知識(shí)解決有機(jī)合成、分離和分析方面的實(shí)際問題。

 

考試要點(diǎn)

 

1.掌握有機(jī)化學(xué)基本原理和概念；

 

2.了解有機(jī)合成、分離和分析方法；

 

3.了解有機(jī)化合物性質(zhì)、分子結(jié)構(gòu)、化學(xué)鍵與其反應(yīng)性能的關(guān)系；

 

4.了解反應(yīng)機(jī)理；

 

5.掌握有機(jī)合成、分離和分析的實(shí)驗(yàn)方法；

 

6.了解有機(jī)化學(xué)發(fā)展方向及其未來(lái)。

 

7．能利用所學(xué)的有機(jī)化學(xué)知識(shí)解決有機(jī)合成、分離和分析方面的實(shí)際問題

 

第二章烷烴

 

考試內(nèi)容

 

常見烷基的中英文名稱，命名法(IUPAC)，同分異構(gòu)現(xiàn)象，烷烴分子的成鍵方式，透視式和紐曼投影式的表示方法，沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、相對(duì)密度和溶解度，鹵代反應(yīng)的機(jī)理，硝化、磺化、氧化、異構(gòu)化、裂化、裂解反應(yīng)。

 

考試要點(diǎn)

 

1.掌握常見烷基的中英文名稱。

 

2.掌握命名法(IUPAC)。

 

3.掌握次序規(guī)則。

 

4.理解烷烴分子的成鍵方式。掌握透視式和投影式的表示方法。

 

5.了解沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、相對(duì)密度和溶解度的一般規(guī)律。

 

6.掌握鹵代反應(yīng)的機(jī)理。

 

7.知道硝化、磺化、氧化、異構(gòu)化、裂化、裂解等反應(yīng)。

 

8.了解烷烴同分異構(gòu)體燃燒熱值和結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系。

 

第三章烯烴

 

考試內(nèi)容

 

烯烴的結(jié)構(gòu)，π鍵的特點(diǎn)，順反命名法，Z/E標(biāo)記法，命名，由烯烴的燃燒熱或氫化熱推測(cè)其相對(duì)穩(wěn)定性，烯烴的物理性質(zhì)，催化加氫與位阻的關(guān)系，烯烴的親電加成反應(yīng)：加鹵素、加鹵化氫、和硫酸的加成、加水、溶劑汞化反應(yīng)、加次鹵酸，烯烴的自由基加成反應(yīng)，烯烴加成的定位規(guī)律，反馬氏規(guī)則，硼氫化反應(yīng)，烯烴的氧化，α鹵代反應(yīng)，羰基合成。烯烴的合成。

 

考試要點(diǎn)

 

1.了解烯烴的結(jié)構(gòu)和π鍵的特點(diǎn)。

 

2.掌握順反命名法，Z/E標(biāo)記法。

 

3.了解由烯烴的燃燒熱或氫化熱推測(cè)其相對(duì)穩(wěn)定性。

 

4.理解烯烴的親電加成反應(yīng)。

 

5.理解烯烴的自由基加成反應(yīng)。

 

6.理解烯烴加成的定位規(guī)律。

 

7.掌握馬氏規(guī)則和反馬氏規(guī)則。

 

8.了解烯烴的氧化反應(yīng)。

 

10.掌握α鹵代反應(yīng)反應(yīng)。

 

11.掌握烯烴的制法。

 

第四章炔烴和二烯烴

 

考試內(nèi)容

 

叁鍵的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，炔烴的命名（IUPAC），炔烴的物理性質(zhì)，Lindlar催化劑加氫的立體選擇性，炔烴的親電加成（加鹵素、鹵化氫、水）和親核加成，硼氫化反應(yīng)，氧化還原，聚合反應(yīng)，叁鍵碳上氫原子的活潑性，炔烴的制法。二烯烴的分類，共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)，1，4－加成和雙烯合成（立體專一性的順式加成），二烯烴的聚合。

 

考試要點(diǎn)

 

1.了解叁鍵的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。

 

2.掌握炔烴的命名（IUPAC）。

 

3.知道炔烴的物理性質(zhì)。

 

4.知道Lindlar催化劑加氫的立體選擇性。

 

5.理解炔烴的親電加成（加鹵素、鹵化氫、水）。

 

6.知道炔烴的親核加成。

 

7.知道炔烴的硼氫化反應(yīng)、氧化還原、聚合反應(yīng)。

 

8.掌握叁鍵碳上氫原子的活潑性。

 

9.掌握炔烴的制法。

 

10.了解二烯烴的分類。

 

11.理解共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)。

 

12.熟練掌握1，4－加成和雙烯合成（立體專一性的順式加成）。

 

13.知道二烯烴的聚合。

 

第五章脂環(huán)烴

 

考試內(nèi)容

 

環(huán)烷烴的定義，順反異構(gòu)現(xiàn)象，雙環(huán)化合物的命名，Baeyer張力學(xué)說，影響環(huán)狀化合物穩(wěn)定性的因素，環(huán)己烷椅式構(gòu)象的表示方法，平伏鍵和直立鍵的畫法，環(huán)己烷椅式構(gòu)象的翻轉(zhuǎn)和取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象的確定。十氫化萘的構(gòu)象。

 

考試要點(diǎn)

 

1.了解環(huán)烷烴的定義。

 

2.掌握雙環(huán)化合物的命名。

 

3.了解Baeyer張力學(xué)說。

 

4.掌握影響環(huán)狀化合物穩(wěn)定性的因素。

 

5.掌握環(huán)己烷椅式構(gòu)象的表示方法，平伏鍵和直立鍵的畫法。

 

6.了解環(huán)己烷椅式構(gòu)象的翻轉(zhuǎn)和取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象的確定。

 

7．了解十氫化萘的構(gòu)象。

 

第六章芳烴

 

考試內(nèi)容

 

苯的結(jié)構(gòu)，共振論的規(guī)定，芳烴的物理性質(zhì)（側(cè)重折光率），芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)：鹵代、硝化、磺化、弗—克反應(yīng)。側(cè)鏈上的鹵代和氧化反應(yīng)。鄰對(duì)位定位基和間位定位基的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，其對(duì)苯環(huán)的活化和鈍化，苯的二元取代物的定位規(guī)律，定位規(guī)律的應(yīng)用。聯(lián)苯及稠環(huán)芳烴的命名和性質(zhì)，萘、蒽、菲的結(jié)構(gòu)和芳性以及一些有手性的芳烴。休克爾規(guī)則，環(huán)丁二烯和環(huán)辛四烯的結(jié)構(gòu)，環(huán)丙烯正離子、環(huán)戊二烯負(fù)離子、環(huán)辛四烯負(fù)離子、輪烯的結(jié)構(gòu)。

 

考試要點(diǎn)

 

1.理解苯的結(jié)構(gòu)。

 

2.知道共振論的規(guī)定。

 

3.知道芳烴的物理性質(zhì)。

 

4.熟練掌握芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)。

 

5了解側(cè)鏈上的鹵代和氧化反應(yīng)。

 

6.了解鄰對(duì)位定位基和間位定位基的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，理解其對(duì)苯環(huán)的活化和鈍化。

 

7.掌握苯的二元取代物的定位規(guī)律。

 

8.了解萘、蒽、菲的結(jié)構(gòu)和芳性以及一些有手性的芳烴。

 

9.掌握解休克爾規(guī)則及芳向性。

 

10.環(huán)丙烯正離子、環(huán)戊二烯負(fù)離子、環(huán)庚三烯正離子、環(huán)辛四烯負(fù)離子、輪烯的結(jié)構(gòu)。

 

第七章立體化學(xué)

 

考試內(nèi)容

 

同分異構(gòu)現(xiàn)象的分類法，分子的手性，對(duì)映體，分子的四種對(duì)稱因素：對(duì)稱面、對(duì)稱中心、對(duì)稱軸、更疊對(duì)稱軸，旋光性、旋光度、比旋光度，外消旋體和內(nèi)消旋體，費(fèi)歇爾投影式的投影原則，R/S標(biāo)記法，含一個(gè)、兩個(gè)或三個(gè)手性碳原子的立體異構(gòu)，環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)，不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)（手性中心、其它手性原子、丙二烯型化合物、聯(lián)苯型）。制備手性化合物的方法及旋光異構(gòu)在研究自由基加成反應(yīng)和鹵素與烯烴的加成反應(yīng)歷程中應(yīng)用。

 

考試要點(diǎn)

 

1.了解分子的手性，對(duì)映體。

 

2.了解分子的四種對(duì)稱因素：對(duì)稱面、對(duì)稱中心、對(duì)稱軸、更疊對(duì)稱軸。

 

3.理解旋光性、旋光度、比旋光度、外消旋體和內(nèi)消旋體的涵義。

 

4.掌握費(fèi)歇爾投影式的投影原則和R/S標(biāo)記法。

 

5.掌握含一個(gè)、兩個(gè)或三個(gè)手性碳原子的立體異構(gòu)。

 

6.了握環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)。

 

7.了解不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)（手性中心、其它手性原子、丙二烯型化合物、聯(lián)苯型）。

 

8.了解制備手性化合物的方法。

 

9.掌握旋光異構(gòu)在研究自由基加成反應(yīng)和鹵素與烯烴的加成反應(yīng)歷程中應(yīng)用。

 

第八章鹵代烴

 

考試內(nèi)容

 

鹵代烴的普通命名法，系統(tǒng)命名法，鹵代烴的分類和制法。鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)、消除反應(yīng)、活潑金屬的反應(yīng)和還原反應(yīng)。親核取代反應(yīng)歷程：SN1和SN2兩種歷程的影響因素，SN1和SN2的立體化學(xué)，離子對(duì)機(jī)理，鄰基參與反應(yīng)機(jī)理及芳環(huán)上親核取代反應(yīng)機(jī)理。消除反應(yīng)歷程：E2和E1兩種歷程的影響因素，E2反應(yīng)的區(qū)域選擇性，E2反應(yīng)的立體化學(xué)。

 

考試要點(diǎn)

 

1.了解鹵代烴的普通命名法，掌握系統(tǒng)命名法。

 

2.熟悉鹵代烴的分類和制法。

 

3.掌握鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)。

 

4.理解SN1和SN2兩種歷程的影響因素。

 

5.掌握SN1和SN2的立體化學(xué)。

 

6.理解消去反應(yīng)歷程：E2和E1。

 

7.掌握E2反應(yīng)的區(qū)域選擇性。掌握E2反應(yīng)的立體化學(xué)。

 

8.了解離子對(duì)機(jī)理。

 

9.了解鄰基參與反應(yīng)機(jī)理。

 

10.了解芳環(huán)上親核取代反應(yīng)機(jī)理。

 

第九章醇和酚

 

考試內(nèi)容

 

醇的結(jié)構(gòu)，分類，命名，氫鍵對(duì)物理性質(zhì)的影響，醇的鹵代、脫水、酯化、氧化、脫氫等基本化學(xué)性質(zhì)，取代和消去反應(yīng)中的重排反應(yīng)，頻哪醇重排。醇的制法：發(fā)酵法、鹵代烴水解、烯烴加成，及由格式試劑或醛酮制備。1，2－二醇的制法。酚的結(jié)構(gòu)，命名，制法，物理性質(zhì)，酚的酸性，酚羥基的反應(yīng)，酚芳環(huán)上的反應(yīng)。酚的制備、來(lái)源和用途。

 

考試要點(diǎn)

 

1.了解醇的結(jié)構(gòu)、分類。掌握醇的命名（IUPAC）和制法。

 

2.理解氫鍵對(duì)沸點(diǎn)和溶解度的影響。

 

3.掌握醇的鹵代、脫水、酯化、氧化等基本化學(xué)性質(zhì)。

 

4.了解醇取代和消去反應(yīng)中的重排反應(yīng)。

 

5.掌握頻哪醇重排。

 

6.掌握醇制法（鹵代烴水解，由烯烴、格式試劑、醛、酮合成醇）。

 

7.了解1，2－二醇的制法。

 

8.理解酚的結(jié)構(gòu)，掌握酚的命名和制法。

 

9.掌握酚羥基的反應(yīng)，酚芳環(huán)上的反應(yīng)。

 

10.了解酚的制法和用途。

 

第十章醚和環(huán)氧化合物

 

考試內(nèi)容

 

醚的分類和命名，醚的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)，醚的化學(xué)性質(zhì)：佯鹽的形成、醚鍵的斷裂、過氧化物的生成，克萊森重排，醚的制備：醇分子間脫水、威廉姆遜合成法、烷氧汞化-脫汞反應(yīng)、乙烯基醚制法。冠醚的結(jié)構(gòu)、命名、性質(zhì)和合成，環(huán)氧化合物：結(jié)構(gòu)、制法、相關(guān)反應(yīng)及開環(huán)反應(yīng)機(jī)理，開環(huán)反應(yīng)的立體化學(xué)。

 

考試要點(diǎn)

 

1.掌握各種命名法。

 

2.理解醚的制法：醇分子間脫水、威廉姆遜合成法、烷氧汞化-脫汞反應(yīng)。

 

3.了解醚的物理性質(zhì)。

 

4.掌握醚的化學(xué)性質(zhì)：生成鹽、醚鍵的斷裂、過氧化物的形成、克萊森重排。

 

5.了解冠醚的結(jié)構(gòu)、命名、性質(zhì)和合成。

 

6.掌握環(huán)氧化合物開環(huán)反應(yīng)的機(jī)理、開環(huán)方向和立體化學(xué)。

 

7了解環(huán)氧化合物的制法。

 

第十一章醛和酮

 

考試內(nèi)容

 

醛酮的結(jié)構(gòu)和命名，醛酮的物理性質(zhì)，醛酮的化學(xué)性質(zhì)：親核加成反應(yīng)、與氨衍生物的反應(yīng)，α-H的反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)、其他反應(yīng)。羰基加成反應(yīng)的立體化學(xué)。醛酮的制備：炔烴的水合，胞二鹵代物的水解，由烯烴、芳酯烴和醇制備，傅-克酰基化，蓋德曼-柯赫反應(yīng)，羅森孟德還原，酰氯與金屬有機(jī)試劑作用。α，β-不飽和醛酮的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)及制備。

 

考試要點(diǎn)

 

1.醛酮的結(jié)構(gòu)和命名，醛酮的物理性質(zhì)。

 

2.掌握醛酮的化學(xué)性質(zhì)。

 

3.掌握醛酮親核加成反應(yīng)及活性（與HCN、NaSO3、ROH、RMgX、氨的衍生物的加成）。

 

4.掌握醛酮親核加成反應(yīng)機(jī)理。

 

5.掌握α-H的反應(yīng)。

 

6.掌握醛酮氧化反應(yīng)（KMnO4/H+、Tollens試劑、Fehling試劑、拜耶爾-維立格氧化）。

 

7.掌握醛酮還原反應(yīng)（催化氫化、LiAlH4,NaBH4還原、Clemmensen還原、Wolff-kishner-黃鳴龍還原、Meerwein-Ponndorf還原、金屬還原、歧化反應(yīng)）

 

8.掌握醛酮的Wittig反應(yīng)，安息香縮合，Beckman重排及與PCl5的反應(yīng)。

 

9.掌握羰基加成反應(yīng)的立體化學(xué)。

 

10.了解α，β-不飽和醛酮的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)及制備。

 

11.掌握醛酮的制備：炔烴的水合，胞二鹵代物的水解，由烯烴、芳酯烴和醇制備，傅-克酰基化，蓋德曼-柯赫反應(yīng)，羅森孟德還原，酰氯與金屬有機(jī)試劑作用。

 

第十二章核磁共振和質(zhì)譜

 

考試內(nèi)容

 

核磁共振譜的基本原理，質(zhì)子的屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移，影響化學(xué)位移的因素，自旋偶合和自旋裂分，根據(jù)簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的核磁共振譜推測(cè)其結(jié)構(gòu)。質(zhì)譜的基本原理，質(zhì)譜所能提供的信息，MS中的M+及裂解方式，烴類和鹵代烴的質(zhì)譜特征。

 

考試要點(diǎn)

 

1.了解核磁共振譜的基本原理。

 

2.理解質(zhì)子的屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移。

 

3.了解自旋偶合和自旋裂分。

 

4.會(huì)根據(jù)簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的核磁共振譜提供的信息，推測(cè)其結(jié)構(gòu)。

 

5.知道質(zhì)譜的基本原理，質(zhì)譜所能提供的信息，MS中的M+及裂解方式。

 

第十三章紅外與紫外光譜

 

考試內(nèi)容

 

紅外光譜的基本原理，影響紅外吸收的因素，紫外光譜的基本原理，影響紫外吸收的因素。

 

考試要點(diǎn)

 

1.了解紅外光譜的基本原理和特征吸收。

 

2.掌握影響紅外吸收的因素。

 

3.了解紫外光譜的基本原理和特征吸收。

 

4.掌握影響紫外吸收的因素。

 

第十四章羧酸

 

考試內(nèi)容

 

羧酸的分類，結(jié)構(gòu)，物理性質(zhì)，羧酸的制法，羧酸的命名(IUPAC)?；瘜W(xué)性質(zhì)：酸性，取代基對(duì)酸性影響，羧酸羰基的反應(yīng)，脫羧反應(yīng)，α－H鹵代反應(yīng)。二元酸的酸性及熱分解反應(yīng)。羧酸的制法：氧化法，腈的水解，由格式試劑合成及油脂的水解。酚酸的制備，

 

考試要點(diǎn)

 

1.了解羧酸的分類。理解羧基的結(jié)構(gòu)。

 

2.知道羧酸的物理性質(zhì)。

 

3.掌握羧酸的命名(IUPAC)。

 

4.掌握羧酸的酸性及影響酸性的因素。

 

5.掌握羧酸的制法。

 

6.掌握羧酸還原為醇，脫羧，α－H鹵代等反應(yīng)

 

7.掌握二元酸的酸性及熱分解反應(yīng)。

 

8.了解酚酸的制備。

 

9.了解羥基酸的制備及化學(xué)反應(yīng)。

 

第十五章羧酸衍生物

 

考試內(nèi)容

 

羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)，命名，物理性質(zhì)，酯、酰鹵、酸酐、酰胺和腈的取代反應(yīng)及相互轉(zhuǎn)化，親核取代反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)活性。酰氯、酯、腈與金屬試劑的反應(yīng)，酯、酰鹵、酰胺和腈的還原反應(yīng)。酯的熱消去反應(yīng)。

 

考試要點(diǎn)

 

1.了解羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)、命名和物理性質(zhì)。

 

2.掌握酯、酰鹵、酸酐、酰胺和腈的取代反應(yīng)及相互轉(zhuǎn)化。

 

3.掌握親核取代反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)活性。

 

4.掌握酰氯、酯、腈與金屬試劑的反應(yīng)。

 

5.掌握酯、酰鹵、酰胺和腈的還原反應(yīng)。

 

6.了解酯的熱消去反應(yīng)。

 

第十六章羧酸衍生物涉及碳負(fù)離子的反應(yīng)及在合成中的應(yīng)用

 

考試內(nèi)容

 

??氫的酸性和互變異構(gòu)，酯縮合反應(yīng)及其在合成中的應(yīng)用，乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯和其它酸性化合物的??氫碳負(fù)離子的親核取代反應(yīng)、親核加成反應(yīng)及在有機(jī)合成中的應(yīng)用。

 

考試要點(diǎn)

 

1.理解??氫的酸性和互變異構(gòu)。

 

2.掌握酯縮合反應(yīng)及其在合成中的應(yīng)用。

 

3.掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯和其它酸性化合物的??氫碳負(fù)離子的親核取代反應(yīng)及在有機(jī)合成中的應(yīng)用。

 

4.掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯和其它酸性化合物的??氫碳負(fù)離子的親核加成反應(yīng)及在有機(jī)合成中的應(yīng)用。

 

5.掌握克腦文蓋爾反應(yīng)、麥克爾加成、瑞佛馬斯基反應(yīng)、達(dá)爾森反應(yīng)及普爾金反應(yīng)。

 

第十七章胺

 

考試內(nèi)容

 

胺的分類，結(jié)構(gòu)，胺的命名，主要物理性質(zhì)，胺的制法，胺的堿性及影響堿性的因素。胺的制備：鹵代烴氨解，蓋布瑞爾合成，硝基化合物的還原，腈及其他含氮化合物的還原，霍夫曼重排，布歇爾反應(yīng)，曼尼許反應(yīng)。胺的化學(xué)性質(zhì)：胺的烷基化，徹底甲基化和霍夫曼消去反應(yīng)，叔胺氧化和科浦消去反應(yīng)，?；突酋；磻?yīng)，伯、仲、叔胺與HNO2反應(yīng)。烯胺的生成及其反應(yīng)。芳胺環(huán)上的反應(yīng)。重氮化反應(yīng)和重氮鹽，重氮甲烷的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)。

 

考試要點(diǎn)

 

1.理解胺的分類、結(jié)構(gòu)。

 

2.掌握胺的命名(系統(tǒng)命名法與國(guó)際命名法有別)。

 

3.理解胺主要的物理性質(zhì)。

 

4.掌握胺的制法：鹵代烴氨解，蓋布瑞爾合成，硝基化合物的還原，腈及其他含氮化合物的還原，霍夫曼重排，布歇爾反應(yīng)，曼尼許反應(yīng)。

 

5.掌握胺的堿性及影響堿性的因素，了解拆分手性胺的方法。

 

6.理解胺的烷基化，徹底甲基化和霍夫曼消去反應(yīng)，叔胺氧化和科浦消去反應(yīng)，酰化和磺?；磻?yīng)。

 

7.掌握伯、仲、叔胺與HNO2反應(yīng)的區(qū)別。

 

8.掌握芳胺的特殊反應(yīng)。

 

9.掌握烯胺的生成及其反應(yīng)。

 

10.掌握重氮化反應(yīng)和重氮鹽。

 

第十八章協(xié)同反應(yīng)

 

考試內(nèi)容

 

協(xié)同反應(yīng)的特點(diǎn)，前線軌道法，軌道對(duì)稱性守恒原則，立體選擇性的解釋。4nπ和(4n+2)π電子體系的電環(huán)化，環(huán)加成反應(yīng)的一般規(guī)律，氫和碳的[l,j]遷移及[3,3]遷移。

 

考試要點(diǎn)

 

1.了解協(xié)同反應(yīng)的特點(diǎn)。

 

2.了解前線軌道法。

 

3.了解軌道對(duì)稱性守恒原則。

 

4.掌握協(xié)同反應(yīng)的立體選擇性。

 

5.了解4nπ和(4n+2)π電子體系的電環(huán)化。

 

6.理解環(huán)加成反應(yīng)的一般規(guī)律。

 

7.氫和碳的[l,j]遷移及[3,3]遷移。

 

第十九章碳水化合物

 

考試內(nèi)容

 

碳水化合物的定義和分類，單糖的D/L構(gòu)型，葡萄糖和果糖的結(jié)構(gòu)和變旋光現(xiàn)象，單糖的氧化反應(yīng)：Fehling試劑、Tollens試劑、溴水、硝酸、高碘酸，還原，醚的生成，酯的生成，醛糖的遞升和遞降，月殺、苷的生成。重要的單糖:葡萄糖、果糖、核糖、2－去氧核糖。

 

蔗糖、麥芽糖、纖維二糖的結(jié)構(gòu)及確定其構(gòu)型的實(shí)驗(yàn)根據(jù)。

 

淀粉的水解和分離，直鏈淀粉、支鏈淀粉的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，糊精的物理性質(zhì)和淀粉的改性。纖維素的來(lái)源，結(jié)構(gòu)，物理和化學(xué)加工方法。

 

考試要點(diǎn)

 

1.了解碳水化合物的定義和分類。

 

2.了解單糖的D/L構(gòu)型。

 

3.理解葡萄糖和果糖的結(jié)構(gòu)和變旋光現(xiàn)象。

 

4.了解單糖的氧化反應(yīng)：Fehling試劑，Tollens試劑，溴水，硝酸，高碘酸。

 

5.了解單糖的還原，醚的生成，酯的生成。

 

6.了解醛糖的遞升和遞降。

 

7.理解月殺，苷的生成。

 

8.了解重要的單糖：葡萄糖、果糖、核糖、2－去氧核糖。

 

9.了解蔗糖、麥芽糖、纖維二糖的結(jié)構(gòu)及確定其構(gòu)型的實(shí)驗(yàn)根據(jù)。

 

10.知道淀粉的水解和分離。

 

11.知道直鏈淀粉、支鏈淀粉的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。

 

12.知道糊精的物理性質(zhì)和淀粉的改性。

 

13.知道纖維素的來(lái)源、結(jié)構(gòu)、物理和化學(xué)加工方法。

 

第二十章雜環(huán)化合物

 

考試內(nèi)容

 

雜環(huán)化合物分類和命名，五元雜環(huán)化合物呋喃、噻吩和吡咯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和合成。六元雜環(huán)化合物吡啶的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)。稠雜環(huán)喹啉和異喹啉的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)。

 

考試要點(diǎn)

 

1.了解雜環(huán)化合物分類和命名。

 

2.掌握五元雜環(huán)化合物呋喃、噻吩和吡咯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和合成。

 

3.掌握六元雜環(huán)化合物吡啶的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)。

 

4.了解稠雜環(huán)喹啉和異喹啉的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)。

 

第二十一章氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸

 

考試內(nèi)容

 

氨基酸的結(jié)構(gòu)和命名、性質(zhì)、反應(yīng)，α氨基酸的合成。肽的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，多肽和蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)測(cè)定，多肽和蛋白質(zhì)的合成。核酸，脫氧核糖核酸，核糖核酸，蛋白質(zhì)的生物合成。

 

考試要點(diǎn)

 

1.了解氨基酸的分類。

 

2.掌握主要氨基酸的命名和性質(zhì)。

 

3.了解蛋白質(zhì)、核酸的組成和性質(zhì)。

 

第二十一章脂肪、萜、甾族化合物

 

考試內(nèi)容

 

脂肪、萜、甾族化合物的結(jié)構(gòu)應(yīng)用。

 

考試要點(diǎn)

 

了解脂肪、萜、甾族化合物的結(jié)構(gòu)、命名。

 

實(shí)驗(yàn)部分

 

考試內(nèi)容

 

基本操作技能方面：包括各種實(shí)驗(yàn)裝置的組裝與搭配、干燥劑的選擇與使用、分離和提純操作（蒸餾、分餾、水蒸氣蒸餾、減壓蒸餾、重結(jié)晶、升華、萃取、簡(jiǎn)單過濾、薄層色譜、柱層色譜等）。各類有機(jī)化合物的物理性質(zhì)測(cè)定技術(shù)：如折光測(cè)定、折光率、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)的測(cè)定等。有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)：烯的合成（環(huán)己烯、3-溴環(huán)己烯合成），鹵代烴的合成（叔丁基氯、1-溴丁烷的合成），醇的合成（2-甲基-2-丁醇、三苯甲醇的合成），酮的合成（對(duì)甲基苯乙酮、環(huán)己酮和芐叉丙酮的合成），Diels-Alder反應(yīng)（環(huán)戊二烯與馬來(lái)酸酐反應(yīng)，7-氧雜雙環(huán)-【2,2,1】-庚-5-烯-2,3-二羧酸酐制備），重氮化反應(yīng)（甲基橙、鄰氯甲苯合成），康尼查羅（Cannizzaro）反應(yīng)（呋喃甲醇與呋喃甲酸制備、苯甲酸與苯甲醇制備），醚的合成（乙醚、正丁醚合成），酯的合成（乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酰水楊酸的合成），乙酰乙酸乙酯的合成，辛烯醛制備、苯亞甲基苯乙酮合成，肉桂酸的合成，1,2-二苯乙烯合成，7,7-二氯二環(huán)【4,1,0】庚烷的合成，對(duì)氨基苯甲酸乙酯的合成，1-氯-3-溴-5-碘苯合成。

 

考試要點(diǎn)

 

1.掌握各種實(shí)驗(yàn)裝置的組裝與搭配、干燥劑的選擇與使用。

 

2.掌握蒸餾、分餾、水蒸氣蒸餾、減壓蒸餾、重結(jié)晶、升華、萃取、簡(jiǎn)單過濾、薄層色譜、柱層色譜等分離提純操作及注意事項(xiàng)。

 

3.掌握有機(jī)化合物的物理性質(zhì)測(cè)定技術(shù)：如折光測(cè)定、折光率、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)的測(cè)定等。

 

4.掌握烯的合成（環(huán)己烯、3-溴環(huán)己烯合成），鹵代烴的合成（叔丁基氯、1-溴丁烷的合成），醇的合成（2-甲基-2-丁醇、三苯甲醇的合成），酮的合成（對(duì)甲基苯乙酮、環(huán)己酮和芐叉丙酮的合成），Diels-Alder反應(yīng)（環(huán)戊二烯與馬來(lái)酸酐反應(yīng)，7-氧雜雙環(huán)-【2,2,1】-庚-5-烯-2,3-二羧酸酐制備），重氮化反應(yīng)（甲基橙、鄰氯甲苯合成），康尼查羅（Cannizzaro）反應(yīng)（呋喃甲醇與呋喃甲酸制備、苯甲酸與苯甲醇制備），醚的合成（乙醚、正丁醚合成），酯的合成（乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酰水楊酸的合成），乙酰乙酸乙酯的合成，辛烯醛制備、苯亞甲基苯乙酮合成，肉桂酸的合成，1,2-二苯乙烯合成，7,7-二氯二環(huán)【4,1,0】庚烷的合成，對(duì)氨基苯甲酸乙酯的合成，1-氯-3-溴-5-碘苯合成等實(shí)驗(yàn)的實(shí)驗(yàn)?zāi)康?、?shí)驗(yàn)原理、實(shí)驗(yàn)步驟、實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)。